Dès sa sortie d’HEC, en août 1908, il entre au service commercial des Automobiles Grégoire et se familiarise très rapidement avec les rouages de la mécanique et du commerce. Mais il brûle déjà de voler de ses propres ailes. Le jeune créole, déraciné à Paris, trouve auprès du père de son ami, Jacques Quellenec, une oreille attentive, un coeur ouvert et surtout l’appui financier qui va lui permettre d’installer l’année suivante, avenue de la Grande Armée, Roland Garros Automobiles - voiturettes de sport. Il a tout juste 21 ans.
Garros prend pleinement conscience de sa vocation aéronautique au cours d’un spectacle d’avions, tournoyant encore bien près du sol, lors de la Semaine d’aviation de la Champagne à Reims en 1909. Son choix est définitif, il sera aviateur. Grâce à son commerce d’automobiles, en particulier le "baquet Grégoire" qu’il a imaginé, ancêtre de la voiture de sport, il réunit en moins d’un an 10 000 francs d’économie et s’offre au premier salon de la locomotion aérienne la Demoiselle Santos Dumont fabriquée et commercialisée par la firme Clément-Bayard.
Il n’existe pas encore d’école de pilotage, c’est seul qu’il apprendra à manoeuvrer son frêle appareil. Il couchera sur papier, un an plus tard, un projet de fonctionnement d’un tel établissement. Les premières tentatives se soldent par des échecs. Le 19 juillet, il obtient son brevet de pilote à l’aéroclub de France et part faire une tournée d’exhibitions en France puis outre-Atlantique. On le rencontre ainsi dans de nombreuses démonstrations aux Etats-Unis, au Mexique et à Cuba. À Paris, Roland participe aux premières grandes compétitions aéronautiques, le Paris-Londres, le Paris-Madrid ou le Paris-Rome, pour l’équipe officielle de Blériot. Bien que son avion soit quelque peu fragile, il termine aux places d’honneur comme. "éternel second", écrivent les journalistes.
Souffrant très jeune d’une pneumonie, Roland Garros se voit prescrire des activités sportives dans lesquelles il va rapidement exceller : football au lycée, puis cyclisme dont il devient champion de France en 1906. Il découvre plus tard le tennis lors d’un séjour en Angleterre mais ne restera qu’un joueur amateur. Sa réelle passion, il la découvre en août 1909 lors d’un meeting aérien : il sera aviateur. Il s’achète une ’Demoiselle’, un petit avion qu’il apprend à piloter seul. Passées les premières frayeurs et les premiers ratés, il devient rapidement un pilote reconnu et enchaîne les meetings et les compétitions aéronautiques.
Surnommé par la presse ’l’éternel second’ du fait de ses palmarès, Roland Garros prend sa revanche en établissant un record d’altitude en 1911 puis en entreprenant la première traversée de la Méditerranée en 1913, exploit qu’il accomplira dans les deux sens. Lorsque la guerre éclate en 1914, Roland Garros se porte volontaire pour effectuer des missions en avion. Son expérience lui permet d’apporter des améliorations qui auront un grand impact sur le développement de l’aviation de guerre comme le système de tir de mitrailleuse à travers l’hélice. Il est toutefois abattu puis fait prisonnier par les Allemands en avril 1915. Après plus de trois ans de captivité, Roland Garros parvient à s’échapper et réintègre en août 1918 l’escadrille des cigognes de Georges Guynemer. C’est au cours d’une chasse que son avion, touché par les Allemands, explose en vol.